１９６４（昭和39）年４月、横浜の北郊、緑深い丘陵地帯の一角に、桐蔭学園は誕生しました。「私学にしかできない、私学だからできる教育の実践」を掲げた、ゼロからのスタートでした。
２０１４（平成26）年の創立50周年を機に、中学入試を経て入学する中等教育学校（完全６年一貫校・共学）と高校入試を経て入学する高等学校（３年制・共学）は、大学以降も力強く学び、仕事をし、社会生活を営む人材を育てる「新しい進学校」を目指し、アクティブラーニング型授業・探究（未来への扉）・キャリア教育の３つを教育の柱とする教育改革が始まっています。
幼稚園・小学校と大学（桐蔭横浜大学）も桐蔭学園の教育組織としてしっかりと位置づけ、データ・エビデンスをもとに、学園理念である『自ら考え 判断し 行動できる』園児・児童・生徒・学生を育てていきます。