1997-1998 sezonunun sonunda Otto Baric ile yollarını ayıran sarı-lacivertli takım, Ancelotti ile imza aşamasına gelse de şimdilerde dünyanın en popüler teknik adamlarından biri olan Ancelotti'nin son anda vazgeçmesi üzerine bu hayal gerçeğe dönüşmemişti.Parma’da teknik direktörlük yaptıktan sonra Fenerbahçe’den teklif aldığını ve İstanbul’a geldiğini belirten Ancelotti o günlerle ilgili “Parma’da işler kötü gittiği dönemde Fenerbahçe’den teklif aldım ama bir heyecan yaşamadım. Bana İstanbul’a gelmemi ve kulübü gördükten sonra karar vermemi istediler. Ayrıca bu olayın gizli kalmasını da istediler. Özel bir uçakla İstanbul’a geldim ve beni binlerce taraftar karşıladı. Parma’da 550 bin dolar kazandığım dönemde bana 3 yıl için 3 milyon dolar teklif ettiler. İmza atmamak için bahaneler uydurdum ama bana herşeyi vermeye hazırdılar. Ardından Parma’ya geri döndüm ama onlara bir cevap vermem gerekiyordu. Sadece telefon açıp “Hayır” demem gerekiyordu ama yapamadım, tavuk gibi davrandım ve cevabımı karım onlara söyledi. Bu yüzden utanç duydum” ifadelerini kullandı. 2004/05 sezonunda Milan’ı çalıştıran Ancelotti, o sezonun Şampiyonlar Ligi finalinde İstanbul’da Liverpool’la karşılaşmış ve Milan’ın 3-0 önde götürdüğü karşılaşma 3-3 sona ermiş ve penlatılarla Liverpool kupaya uzanan taraf olmuştu. Bu anısını tam bir kabus olarak anımsayana Ancelotti, günlerce süren depresyon yaşadığını da belirtti.
