過去に趣味(大学版MSプログラム利用)でWindows Server 2008 R2を弄ったことがあるので、Windows Server OSの仕様を少し把握していますが、Administratorパスワードは大文字・小文字・数字・記号の4種類少なくとも3種類以上、なおかつ13文字以上のパスワードを作成しないと認定されない上、60~90日間隔でパスワードを変更しないと行けない仕様、以前使用したパスワードは一定期間再使用できない仕様だったはずです。 いずれもレジストリなどを触れば無効化が可能です。