Not sure what the song means but it feels like an OST for a drama, like Minnie version is the beginning of the relationship (sweet and fluttering) and then Winter is the part when the couple is experiencing heartbreak.
민니:사귄지 3개월 된 커플이 진짜 보고 싶어서 하는 말 같은 느낌 윈터:몇년 사귀다가 오늘 잠깐 만나서 얘기하자..근데 그게 헤어지자는 말 같은 느낌(특히 웃음 참으면서 하는 부분이 눈 감고 들으면 헤어지자고 말해야되는데 그동안의 행복했던 추억들이 지나가면서 울먹이는거 같은 느낌..)