Chimica organica é il mio ultimo esame prima della laurea. Le sue lezioni sono utilissime, molto chiare e precise. Ormai per qualsiasi dubbio torno subito a guardare i suoi video!! Grazie❤️
Buonasera prof. La sua lezione mi ha aiutato tantissimo come anche tutte le altre, io ovviamente uso il libro per studiare e al tempo stesso ascolto le sue chiarissime lezioni per farmi un'idea più chiara e più ampia dell'argomento. Proprio per questo avrei un questito da sottoporle. Come lei dice, per l'apertura in ambiente acido, dopo la protonazione dell'epossido, l'ossigeno andrà a prendere il doppietto elettronico a uno dei carboni e sceglie, molto intuitivamente, il carbonio che non può formare il carbocatione più stabile per fare in modo che si generi appunto quello più stabile. La cosa che sul libro non mi è chiara è perchè viene detto che in caso di atomi di carbonio primari e secondari, l'attacco del nucleofilo avviene in maggior misura sulla posizione meno sostituita. A me viene molto più semplice ragionare nei termini da lei detti, ma vorrei sapere se questa particolare regola che il libro sottolinea mi può comportare un ostacolo il giorno dell'esame? La ringrazio!
@@ProfAtzeni E infatti il mio dubbio è spontaneo. nel libro leggo scritto così come le vado a riportare: La regiochimica dell'apertura acido-catalizzta dipende dalla struttura dell'epossido e spesso viene ottenuta una miscela di prodotti. Quando entrambi gli atomi di carbonio dell'epossido sono primari o secondari, l'attacco del nucleofilo avviene in maggior misura sulla posizione meno sostituita, secondo un processo SN2... Continua spiegnado che in caso di carbonio terziario si ha un tipo di reazione SN1 e, sempre citando l'attacco nucleofilo, dice avviene sul sito più sostituito.
Scusi prof ma come può avvenire una reazione tra io carbocatione e lo ione idrossido/ alcossido : non sono nucleofili forti? La Sn1 dovrebbe essere favorita da nucleofili deboli come il cloruro che infatti lei ha usato in una delle tre reazioni.
Mi scusi, nel video lei dice che l'atomo di O va a rompere il legame con il C meno sostituito. Ma in tal caso non dovrebbe rompere il legame con il CH2 piuttosto che con il CH?
mi scusi la domanda; l'apertura dell'epossidi in base avviene secondo meccanismo SN2, quella in acidi invece no, si avrà SN1 nel momento in cui un nucleofilo si lega al carbocatione, ma nessun cambio di stereochimica vero?
Perdonami sono inesperto e ho un dubbio: sul libro che sto utilizzando questo meccanismo non è spiegato benissimo. Lo chiama 'Apertura degli epossidi con catalizzatore acido' e prevede solo la formazione di glicoli. La mia domanda è : il meccanismo è uguale a questo spiegato da te? L'unica differenza che ho notato è alla fine esce un h+ per ristabilire giustamente il catalizzatore... qui non ci sono H+ in uscita? Sono varianti dello stesso meccanismo? In ogni caso, video utilissimo! Sul Brown lo espone in modo super complicato!
