Так действовать сложно! Лучше рисовать полностью непрозрачной кистью, а уровень осветления потом задавать прозрачностью всего слоя. Тогда можно спокойно делать повторные мазки, дорисовывать нужные области, удалять ненужные. Если нужны области разной силы осветления/затемнения, то можно выбирать разные оттенки серого.