KO2 Turunan Asam Karboksilat Bagian 01 

Reaktivitas tioester lebih besar daripada ester karena tiol lebih asam daripada alkohol sehingga basa tiolat lebih lemah dan merupakan gugus pergi yang lebih baik. Di sisi lain, atom S sebetulnya kurang elektronegatif dibanding O, sehingga sifat EWG-nya lebih lemah. Namun, faktor pertama (kebasaan) tampaknya lebih menentukan daripada faktor kedua (sifat EWG). Dalam reaksi biokimia, tioester lazim dikonversi langsung menjadi asam karboksilat, tetapi tidak sebaliknya.