В 1932 году Тому приходится принять участие в гонках вместо искалеченного водителя - протеже Сальери, за ночь до этого сломав машину главного конкурента с помощью механика Лукаса Бертоне, которому ещё предстоит фигурировать в сюжете (за успешное выполнение заданий, которые Лукас выдаёт, он будет учить Тома угонять редкие и шикарные машины). В результате Томми побеждает и получает кубок, всеобщее уважение и благодарности от многочисленных людей, поставивших деньги на машину дона. С этого момента Томми становится популярным не только в мафиозном сообществе, но и во всём городе в целом. В этом же году Томми влюбляется в дочь бармена Луиджи - Сару, которую он однажды защищает от приставшей к ней в переулке уличной шпаны, после чего проводит с ней первую ночь. Это даёт старт их любовным отношениям.
Тогда Сальери решает навести порядок в своем квартале, «зачистив» его от различной шпаны и мелких бандитов; на задание отправляются Томми и Поли. В ходе действия они вынужденно убивают хулиганов, пристававших к Саре, так как те оказали вооружённое сопротивление. Два оставшихся в живых молодых лидера-бандита пытаются убежать, но им это не удаётся. Настигнув их, Томми не может решиться добить умирающих (такие сомнения многократно терзают его по ходу игры), но Поли помогает ему. Вскоре выясняется, что один из парней выжил, а убитый парень является сыном городского советника, друга мэра и компаньона Морелло. Это создаёт определённые проблемы для дальнейшей деятельности клана.
Томми впервые очень серьёзно задумывается о правильном выборе пути, когда ему поручают убить проститутку, якобы передающую информацию Морелло. Томми понимает, что не может убить девушку, которая, как он уверен, ни в чём не повинна: он приказывает ей немедленно уезжать из города, а позже говорит Сальери, что убил её. Но таким благородным поступком Томми нарушил омерту перед доном, за что его теперь могут убить. Далее Том случайно попадает в церковь на похороны убитого сына советника, где его узнаёт выживший друг покойного. В результате начинается кровавая перестрелка, в которой Тому удаётся выжить и победить. После этого, в разговоре со священником, Томас признаёт, что, возможно, в чём-то ошибся.
Став гангстером, Томас Анджело получает не только определённое уважение, но и деньги, которые он, подобно Поли и Сэму, начинает тратить на посиделки в баре и «доступных» женщин. Фрэнк, заметив подобные перемены, советует Тому найти смысл жизни, более здоровые развлечения, а также взять во внимание Сару. Фрэнк предупреждает Томми о том, что Сальери не нужны алкоголики, и если он ничего не изменит, то «однажды ЛУЧШИЙ ДРУГ УБЬЁТ ТЕБЯ, не моргнув глазом».
1933 год. В последние дни «сухого закона» Фрэнк поручает Тому встретить груз спиртного (под спиртным подразумевается канадский виски, который Поли назвал «косорыловкой») на загородной ферме. Когда Поли и Том прибывают на место, они узнают, что груз исчез, а сопровождавшие его убиты. В живых остался лишь тяжелораненый Сэм, которого Томми спасает уже второй раз, помогая ему подняться и доставляя, отстреливаясь от врагов, к доктору дона.
Той же ночью Поли решает найти и убить предателя, а уже утром Том узнаёт, что Фрэнк отдал полиции конторские книги, которых достаточно, чтобы Сальери и все его люди получили пожизненное заключение. Теперь Том должен убить Фрэнка за то, что тот нарушил омерту. Однако найдя Фрэнка и узнав, что консильери шантажировала полиция в сотрудничестве с Морелло, похитив его жену и дочь, Томми отпускает его вместе с семьёй в Европу, и сам забирает документы из ячейки в банке. Но никто, кроме Тома и семьи Фрэнка не знает о том, что Фрэнк жив. Все уверены, что он убит и оплакивают его уход. Таким действием Томми уже второй раз нарушает омерту перед Сальери. Вскоре он пробирается на виллу городского прокурора и с помощью медвежатника Сальваторе крадёт оттуда последние свидетельства криминальной жизни семьи Сальери. Тем временем Поли и Сэм «заботятся» о свидетелях, тем самым спасая всю семью от тюрьмы.
Вскоре Сальери удаётся взять реванш у своего главного конкурента, достав грузовик виски, который украл у Морелло воришка Уильям Гейтс. Но добыть этот грузовик Тому, Поли и Сэму приходится вновь в кровавой перестрелке с людьми Морелло._--
26 июн 2024
