Se vc se refere a mandar para mais de um remetente oculto, então a resposta é: sim! É sim possível mandar para mais de um remetente oculto. Inclusive quando chegam mensagens automatizadas de promoções no seu e-mail, muito provavelmente a empresa que te mandou, colocou vários outros remetentes ocultos, então vc recebeu aquele e-mail sendo um remetente oculto com vários outros remetentes ocultos.