Oxidation av alkoholer 

Tack ska du ha! 😊 Jag hinner inte riktigt svara på alla frågor, men jag gör så gott jag kan!

Anabelle Mihai Tack ska du ha, lycka till på ditt prov! 😊

Tack ska du ha - räddar framtiden, det är det vi lärare alltid gör! 😉

Tack själv! 😄

Tack själv, det är precis det som är meningen! 😊👍

Haha, tack - men nej, du kan inte donera någonting! 😊 Den bästa belöningen för mig, det är att vi får en massa duktiga kemister i Sverige!

Vad kul att höra att mina knastertorra skämt ändå faller i god jord! 😄

Så bra att du tog det på det sättet! 😊

😊👑

Jodå. 😊 Det finns flera sätt att se på en oxidation. Den mest ursprungliga är att det sker en reaktion med syre, så att någon atom får fler bindningar till syre än den hade tidigare. Precis så är det i fallet med karbonylkolet i etanal. I etanalen binder kolet med två bindningar till en syreatom, men i ättiksyra är antalet bindningar till syreatomer tre stycken. Man kan också se en oxidation som att elektroner avges, vilket i princip är detsamma som att oxidationstalet för en atom ökar. I etanal har karbonylkolet OT= +I men i ättiksyra har samma kolatom OT = +III. Syret har tagit upp två elektroner från kolet, men eftersom syreatomen i OH-gruppen binder med kovalent bindning till kolatomen bildas inga laddade partiklar. (Det betyder egentligen att elektronerna har överförts från kol till syre, men inte till 100%.)

@@MagnusEhinger01 Då förstår jag, tack för hjälpen :)

@@lindaleith9588 Så bra, varsågod! 😊

Tack!

Härligt att höra att jag kan hjälpa till! 😊

En oxidation är ofta en reaktion med syrgas, O₂. I reaktionen reduceras syret, ofta till oxidjoner, O²⁻, men inte nödvändigtvis alltid. För enkelhetens skull kan vi ändå betrakta det som att det bildas en oxidjon när en alkohol oxideras av syre. Syret tar alltså upp två elektroner från kolet i alkoholen. Då blir kolatomen tvåvärt positiv, vilket är mycket instabilt. Därför avges även två vätejoner, H⁺ - den väteatom som sitter på OH-gruppen i alkoholen plus den som sitter på kolatomen som OH-gruppen binder till. Vätejonerna tas upp av oxidjonen, som omvandlas till vatten: O²⁻ + 2H⁺ → H₂O För säkerhets skull ska jag betona att det ändå inte är såhär reaktionsmekanismen ser ut; jag förenklade ganska mycket för att göra det tydligare hur oxidationen sker.

😊

Ja, och då sker oxidationen på karbonylkolet.

Det är för att det är två olika oxidationer som sker. I första oxidationen (av en primär alkohol) binder syret till två väteatomer, som avges från alkoholen. Därmed reduceras syret till vatten. I andra oxidationen (av en aldehyd) binder syret istället till kolatomen. I aldehyden finns ingen möjlighet att avge två väten på samma sätt som det finns i en primär eller sekundär alkohol, där det sitter väte både på syreatomen och på kolatomen som binder till syre. Därför bildas inget vatten i den andra oxidationen, utan istället bildas en karboxylsyra när syreatomen binder till kolatomen.

@@MagnusEhinger01 Tack, förstod det när jag kollade lite längre fram i filmen. Alltså väte atomerna som ska reagera med syre måste komma från det kolet som OH gruppen sitter på annars så hoppar syre atomen in i molekylen o bildar en dubbelbindning därmed en syra.

Nja, det dubbelbundna syret finns där redan i och med att det bildats en aldehyd. Vid den andra oxidationen hoppar syret så att säga in och sätter sig mellan kolatomen och väteatomen istället.

Ja, vid oxidation av en alkohol bildas det alltid vatten.

I första oxidationssteget (vid oxidation av en primär alkohol) bildas en aldehyd. När man namnger en aldehyd - se ehinger.nu/undervisning/kurser/kemi-2/lektioner/mer-om-organiska-reaktioner/aldehyder-och-ketoner.html - byter man ut ändelsen "-ol" mot "-al". Om det till exempel var etanol som oxiderades bildas aldehyden etanal (acetaldehyd). Rent teoretiskt skulle syret kunna eliminera väte från etanal, så att det bildas en molekyl som skulle kunna kallas för etenal och som är en slags keten, H₂C=C=O. Den är dock mycket instabil, och det är därför som den inte bildas i någon nämnvärd omfattning alls.

@@MagnusEhinger01 Ok, tack för svar!

Är det då det istället blir en "kraftig" oxidation?

Ja, då blir det istället en kraftig oxidation, och acetonet sönderfaller.

En karboxylsyra kan reduceras. Då bildas en aldehyd. Denna kan reduceras vidare till en primär alkohol. På samma sätt kan en keton reduceras till en sekundär alkohol.

@@MagnusEhinger01 Tack för ditt svar. Men jag förstår inte riktigt hur själva reduceringen går till? Hur ser en reduktionsreaktion ut?

Jo, det stämmer bra: Oxidation innebär att elektroner avges. När exempelvis etanol CH₃OH oxideras avges två väteatomer - alltså två protoner _plus två elektroner._ Därför oxideras i det här fallet kolatomen. Vi kan också titta på oxidationstalet (OT) för kolatomen. I CH₃OH har kolatomen OT = -II. I metanal, HCHO, har kolatomen OT = 0. Kolatomens OT har ökat från -II till 0, vilket innebär att den har oxiderats. Samtidigt har syrets OT minskat från 0 i O₂ till -II i H₂O, vilket betyder att syrgasen har reducerats.

Det är tänkt för Kemi 2.

Nej, det beror på vilket oxidationsmedlet är. I provröret, och så som jag beskriver det med syre som oxidationsmedel, bildas det vatten. I kroppens celler, till exempel när etanol oxideras i leverceller är det istället ett ämne som skrivs NADH + H⁺ som bildas.