С Ашкелона в Тель-Авив добраться можно автобусом или поездом. Поезд едет 1час и 5 минут. В Тель-Авив можно пересесть на другой поезд и через минут 25 быть в Иерусалиме. К сожалению по работе для музыкантов не подскажу. В ресторанах есть живая музыка.