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In chimica si intende per sostituzione nucleofila una reazione di sostituzione in cui un nucleofilo sostituisce in una molecola un altro nucleofilo (che prende il nome di gruppo uscente).
Sn1: Il meccanismo di questa reazione prevede una fase iniziale lenta nella quale il gruppo uscente acquisti due elettroni dal legame con l'atomo di carbonio e lasci la molecola sotto forma di ione negativo o di specie neutra. Risulta così formato un carbocatione, che per la riuscita della reazione deve essere stabilizzato dai gruppi circostanti. Per il nucleofilo è a questo punto facile l'attacco sull'atomo di carbonio; per questo motivo la sua concentrazione in soluzione non rientra nella formula per la velocità di reazione.
Sn2: La reazione SN2, al contrario, prevede l'attacco del nucleofilo simultaneamente alla rottura del legame fra l'atomo di carbonio e il gruppo uscente. Questa reazione segue un meccanismo concertato, passa perciò attraverso uno stato di transizione pentacoordinato a differenza delle reazioni SN1 che passano per un intermedio carbocationico. La cinetica di reazione è del secondo ordine perché quest'ultima dipenderà sia dalla concentrazione del substrato che da quella del nucleofilo, lo stadio lento della reazione è quello che porta allo stato di transizione.
19 сен 2024
